Сінонімы: бензол, 2,4-дыхлор-1-метыл-; талуол, 2,4-дыхлор-; 2,4-дыхлор-1-метылбензол; 2,4-ДЦТ; 2,4-дыхларталуол; 2,4-дыхларметылбензол; 1,3-дыхлор-4-метылбензол; 2,4-дыхлор-1-метылбензол
Нумар CAS: 95-73-8
Малекулярная формула: C7H6Cl2
Малекулярная маса: 161,03
Нумар EINECS: 202-445-8
Звязаныя катэгорыі:Стандартныя сельскагаспадарчыя і экалагічныя прадукты; трыазольныя фунгіцыды; прамежкавыя прадукты фунгіцыдаў; прамежкавыя прадукты пестыцыдаў; арганічная сыравіна; прамежкавыя прадукты; арганічныя прамежкавыя прадукты; арганічныя рэчывы; арыл; C7; галагенізаваныя вуглевадароды; араматычныя злучэнні; будаўнічыя блокі; падручнік па хімічнаму сінтэзу; гідрагенізаваныя вуглевадароды; арганічныя будаўнічыя блокі; аналітычныя стандартныя прадукты; арганічныя будаўнічыя блокі; прамежкавыя прадукты пестыцыдаў; галагенізаваныя вуглевадароды; арганічная хімічная сыравіна.


Выкарыстанне і метад сінтэзу 2,4-дыхлорталуолу
Хімічныя ўласцівасці: бясколерная і празрыстая вадкасць.
Выкарыстанне:
1) Выкарыстоўваюцца ў якасці прамежкавых прадуктаў пестыцыдаў, фарбавальнікаў і фармацэўтычных прэпаратаў, выкарыстоўваюцца ў вытворчасці 2,4-дыхлорбензальдэгіду, лекаў, такіх як адыпін, бупрофен і г.д.
2) 2,4-Дыхлорталуол з'яўляецца прамежкавым прадуктам бактэрыцыдаў дыніканазолу і бензілхлортрыазолу, а Chemicalbook таксама з'яўляецца сыравінай для атрымання 2,4-дыхлорбензальдэгіду.
3) Арганічная сінтэтычная сыравіна, якая выкарыстоўваецца ў фармацэўтычнай прамысловасці для вытворчасці супрацьмалярыйных прэпаратаў, адэпіну і сінтэзу вентральнай кіслаты. Выкарыстоўваецца ў прамежкавых пестыцыдах для вытворчасці 2,4-дыхлорбензілхларыду, 2,4-дыхлорбензойлхларыду і 2,4-дыхлорбензойнай кіслаты.
Існуе два сінтэтычныя метады вытворчасці.
1. Метад атрымання 1,2,4-дыхлорталуолу выкарыстоўвае 2,4-дыамінаталуол у якасці сыравіны і атрымліваецца шляхам дыязатавання і хларавання. У рэакцыйны колбу змяшчаюць саляную кіслату і ваду, награваюць да 50℃, раствараюць 2,4-дыамінаталуол пры памешванні, затым дадаюць у колбу саляную кіслату і хларыд медзі, раўнамерна дадаюць 1% раствор нітрыту натрыю ў Chemicalbook. Тэмпературу падтрымліваюць на ўзроўні каля 60℃, пакідаюць для напластавання, ніжні сыры прадукт прамываюць вадой да нейтральнай рэакцыі, дадаюць шчолач да шчолачы, затым прамываюць вадой для выдалення шчолачы, аддзяляюць сыры 2,4-дыхлорталуол, і гатовы прадукт пераганяюць з парай. Метад атрымання 2,3-хлор-4-талуідыну атрымліваецца рэакцыяй дыязатавання з нітрытам натрыю і рэакцыяй Сандмейера з хларыдам медзі.
2.Спосаб вытворчасці і падрыхтоўкі наступны. Пры выкарыстанні парахлорталуолу ў рэактар падаюць п-хлорталуол і каталізатар ZrCl4, а для правядзення рэакцыі хларавання падаюць газападобны хлор. Колькасць газападобных хлораў кантралююць да канца рэакцыі, пасля чаго рэакцыю спыняюць. Атрыманы рэагент утрымлівае 85,1% 2,4-дыхлорталуолу. Калі ў якасці каталізатара для правядзення рэакцыі хларавання пры тэмпературы 10~15℃ выкарыстоўваць FeCl3 і да дасягнення адноснай шчыльнасці раствора 1,025, то атрыманы прадукт утрымлівае 2,4-дыхлорталуол і 3,4-дыхлорталуол, а масавыя суадносіны двух кампанентаў складаюць 100:30. Пасля завяршэння хларавання раствор прамываюць вадой да нейтральнай рэакцыі і апрацоўваюць 10% растворам NaOH пры тэмпературы 100~110℃ для выдалення іншых прымешак. Атрыманы хларыд рэктыфікуецца і аддзяляецца ў высокаэфектыўнай рэктыфікацыйнай вежы (2,4-дыхлорталуол, т. кіп. 200°C, 3,4-дыхлорталуол, т. кіп. 207°C). Выхад 2,4-дыхлорталуолу і 3,4-дыхлорталуолу склаў 64,4% і 19,8% адпаведна. Орта-хлорталуольны метад: о-хлорталуол выкарыстоўвае сульфурылхларыд у якасці хларыруючага агента для правядзення рэакцыі хларавання пры тэмпературы 142~196℃. Прадуктамі з'яўляюцца 2,4-дыхлорталуол і 2,3-дыхлорталуол, а таксама нерэагавалі прадукты. Склад сыравіны складае 55%, 6% і 39% адпаведна. Пасля дыстыляцыі (2,4-дыхлорталуол, т. кіп. 200°C, 2,3-дыхлорталуол, т. кіп. 207-208°C, о-хлорталуол, т. кіп. 157-159°C) быў аддзелены 2,4-дыхлорталуол. Метад з орта-нітраталуолам. Орта-нітраталуол хларавалі ў прысутнасці каталізатара FeCl3 пры тэмпературы 35~40℃. Калі адносная шчыльнасць рэагента дасягала 1,320 (15℃), матэрыял прамывалі да нейтральнай рэакцыі, і рэагент утрымліваў 15% сыравіны, 2-хлор-6-нітраталуол 49%, 4-хлор-2-нітраталуол 21% і 15% поліхларыду. Пасля рэктыфікацыі і крышталізацыі хімічная кніга атрымала 2-хлор-6-нітраталуол. Выхад 4-хлор-2-нітраталуол і 4-хлор-2-нітраталуол склаў 50% і 30% адпаведна. 4-хлор-2-нітраталуол атрымліваюць шляхам рэакцыі гідравання і аднаўлення і дыстыляцыі з парай для атрымання 4-хлор-2-аміна. Талуол, дыязатаванне і даданне CH2Cl2 для рэакцыі Сандмейера для атрымання 2,4-дыхлорталуолу. Метад выкарыстоўваецца для атрымання 4-хлор-2-нітраталуолу, які з'яўляецца пабочным прадуктам 2-хлор-6-нітраталуолу (выкарыстоўваецца ў якасці прамежкавага прадукту гербіцыду квінклараку). Метад 2,4-дыамінаталуолу 2,4-дыамінаталуол падвяргаецца рэакцыі дыязатавання ў прысутнасці NaNO2 і салянай кіслаты, а затым праводзіць рэакцыю Сандмейера ў прысутнасці Cu2Cl2 для атрымання 2,4-дыхлорталуолу. Метад з 3-хлор-4-метыланілінам. У рэакцыйны рэактар дадаюць 3-хлор-4-метыланілін і саляную кіслату, затым па кроплях дадаюць водны раствор NaNO2 пры тэмпературы 3~5℃ і завяршаюць даданне на працягу 2~3 гадзін для дыязатавання. Пасля рэакцыі дыязатаваную вадкасць па кроплях дадаюць да раствора салянай кіслаты, які змяшчае Cu2Cl2, пры тэмпературы 2-5°C для правядзення рэакцыі Зандмейера з атрыманнем 2,4-дыхларталуолу. Сярод вышэйзгаданых метадаў хларыд, атрыманы з выкарыстаннем п-хлорталуолу і о-хлорталуолу ў якасці сыравіны, утрымлівае шмат прымешак і мае падобныя тэмпературы кіпення. Для атрымання больш за 98% 2,4-дыхлорталуолу неабходна выкарыстоўваць высокаэфектыўныя рэктыфікацыйныя вежы для фракцыянавання. Гэтыя два метады складаныя ў эксплуатацыі, а кошт абсталявання высокі. Метад атрымання 2,4-дыамінаталуолу не падыходзіць для прамысловага выкарыстання, а метад атрымання 2,4-дыхларталуолу з выкарыстаннем о-нітраталуолу і метад атрымання 3-хлор-4-метыланіліну маюць аднолькавыя асноўныя прынцыпы і абодва патрабуюць дыязатавання і зандмейера. У адказ на гэта не хапае сцёкавых вод. Метад атрымання о-нітраталуолу выкарыстоўваецца для сумеснай вытворчасці 2-хлор-6-нітраталуолу, які далей аднаўляецца для атрымання 2-хлор-6-амінаталуолу, які з'яўляецца важным прамежкавым прадуктам для вытворчасці гербіцыду квінкларак.
Час публікацыі: 28 красавіка 2021 г.




